En sus años de estancia en Jena, Hegel participa intensamente en debates centrados en cuestiones de gran alcance filosófico. Una de ellas se refiere al escepticismo. La lectura del escrito Relación del escepticismo con la filosofía (1802), en el que resume sus reflexiones, es de singular importancia para entender no sólo la estructura de su pensamiento, sino también para saber enfrentarse con sentido filosófico al escepticismo actual, similar a aquel al que Hegel acertó a criticar mediante la recuperación, en parte, del antiguo. Hegel defiende con vigor el papel que puede cumplir un escepticismo auténtico como impulso de la vitalidad filosófica, a la vez que propone una revaloración del escepticismo griego y critica los modelos escépticos de su época, relacionados con una interpretación estrecha de la filosofía de Kant y dotados de escaso contenido filosófico.